Spoustu zajímavých míst ostrova Skiathos můžete poznat po vlastní ose. Výlety do hornatém severu zaručují krásné výhledy na zachovalou krajinu, do mnoha lokalit se dostanete terénním vozem a ostrov, včetně zastávky na ostrůvku Tsougria, můžete obeplout lodí.
Během svých toulek městem nevynechejte rybářský přístav, Papadiamantisovo muzeum a galerii Versakis se sbírkou starožitností. Kolem hlavní ulice Alexándrou Papadiamanti se soustřeďují četné obchůdky a gastronomické podniky. Z nejlepších taveren a rybích restaurací lze doporučit tratorii Calypso na nábřeží, luxusní restaurant The Windmill nad přístavem či 1901 En Skiatho servírující tradiční řeckou kuchyni.
Noční život pulsuje především v ulici Polytechniou, kde funguje nejstarší klub na ostrově Borzoi či anglickým šarmem proslavený bar Admiral Benbow. Dobrou zábavu najdete i v letním kině Refresh Paradiso a v pevnosti Bourtzi, kde se pořádají kulturní akce.
Hlavní správní středisko Skopelos (Chora) se snaží o zachování původního rázu navzdory zvyšujícím se počtům turistů. V bludišti úzkých uliček ve stínu zříceniny benátského hradu údajně najdete 123 kostelíků a kapliček, ale též muzeum lidového umění a centrum fotografie.
Podobnou atmosférou dýchá i druhé největší město ostrova Glossa s typickými dlážděnými uličkami a hezkými domy s dřevěnými balkony a břidlicovými střechami. Lokalita Karya proslula objevy raně křesťanských skalních hrobů sendoukia a kostel Agios Ionnis Kastri na vysoké pobřežní skále nádhernými výhledy.
Rušná přístavní čtvrť města Skopelos (a ještě živější během státních svátků) překypuje tavernami, kavárnami, bary a obchody. Ke kvalitním gastronomickým podnikům patří rybí taverna To Aktaion Nna, lahůdkářství La Frianderie, klasická řecká kuchyně Platanos či koktejlový bar Le Bistro.
Z nočních podniků stojí za vyzkoušení luxusně se tvářící Vengera, tradiční Platanos Jazz Club Klub či Karavi ve velké plachetnici na pláži. Mnohem menší výběr vás čeká v Glosse, kde na špici pomyslného žebříčku stojí taverna To Agnandi.