V Karibiku, až na některé části Mexika, Kuby, Jamajky a Panamy, nikdy nebyla budována železnice, proto průzkum jednotlivých ostrovů lze nejlépe uskutečnit po silnicích. V bývalých britských koloniích (Bahamské ostrovy, Jamajka, Antigua a Barbuda, Svatá Lucie) se jezdí vlevo a silniční síť je vcelku v uspokojivém stavu, cesty jsou však mnohdy úzké a v noci špatně osvětlené. K řízení potřebujete mezinárodní řidičský průkaz nebo místní řidičské oprávnění za 20 dolarů.
Větší obezřetnosti je nutno dbát na Kubě, v Dominikánské republice či v mexickém Yucatánu. Komunikace jsou mnohdy velmi špatné, plné výmolů, doprava chaotická a často se po cestách potuluje hospodářské zvířectvo. Vynikající situace naopak panuje na Arubě, kde je dopravní infrastruktura opravdu výborná a provoz naprosto bezpečný.
Na všech karibských ostrovech funguje místní autobusová doprava, ta však může být mnohdy velmi dobrodružná. Kromě Baham a Aruby autobusy většinou nemají pevné jízdní řády ani vyznačené zastávky, jsou zastaralé, nejezdí právě na čas a bývají přecpané. Pokud se však opravdu toužíte seznámit s místním koloritem, je to laciná a zajímavá dopravní alternativa.
Mezi karibskými ostrovy a kolem jejich pobřeží si můžete k cestování najmout člun či katamarán. V provozu je tu také množství vyhlídkových a zábavních plaveb, zejména za pirátskými poklady, koupáním na otevřeném moři či potápěním.
